Universele metodiek vir die sintese van flavonoïede en benso[b]furane

Universal methodology for the synthesis of flavonoids and benzo[b]furans

Abstract

Sedert die ontdekking van olefienmetatese in die 1950’s vervul dit ‘n onontbeerlike rol in sintetiese organiese chemie. Hierdie ontdekking het innoverende vooruitgang in chemiese biologie, medisinale chemie en materiaalwetenskappe tot gevolg gehad (Hoveyda & Zhugralin 2007). Flavonoïede en benso[b]furane, wat slegs in klein hoeveelhede in die natuur voorkom, is bekend vir verskeie biologiese eienskappe (Kumar & Pandey 2013), insluitend anti-malaria- (Dos Santos et al. 2009), antibakteriese, antikankeren antidepressant-aktiwiteite (Fan et al. 2012). Alhoewel baie studies fokus op die uitwerking van biologies aktiewe verbindings tot moontlike menslike voordeel, word die isolasie van aktiewe verbindings vanuit plante gekenmerk deur die omslagtige skeiding van ekstrakte en lae opbrengste. Die ontdekking en ontwikkeling van metatese tot ‘n praktiese sintetiese hulpmiddel het nie net die sintese van verskeie nuwe verbindings moontlik gemaak nie, maar ook tot verbeterde metodologie vir die bereiding van verskeie molekules gelei. Verskeie flavonoïede en benso[b]furane bevat ‘n dubbelbinding in die heterosikliese ring en hierdie verbindings is dus ideale substrate vir metatese gebaseerde sintese. Ringsluitingsmetatese (RSM) is voorheen in die sintese van ongesubstitueerde chromene (Van Otterlo et al. 2003, 2005) en bensofurane (Tsai et al. 2004) gedemonstreer en is dus in hierdie navorsing as sleutelreaksie in die sintese van die basiese skelette van alle flavonoïed- (1) [flavonoïede, isoflavonoïede en neoflavonoïede] en benso[b]furaansubklasse (2) [2-arielbenso[b]furane, 3-arielbenso[b]furane en 2,3 diarielbenso[b]furane] geïdentifiseer.