Die sintese en kristalstrukture van verskeie beskermde jodo-alanienaminosure

The synthesis and crystal structures of various protected iodo-alanine amino acids

Abstract

Daar is sowat twintig proteïenogeniese aminosure wat natuurlik in biologiese wesens voorkom. Hierdie aminosure is die boublokke van proteïene. Proteïene is komplekse molekulêre masjiene wat ‘n magdom funksies in die liggaam verrig. Inderdaad, sonder proteïene en aminosure sou lewe op ons planeet nie moontlik wees nie. ‘n Aminosuur bestaan uit ‘n alfa-koolstof verbind aan ‘n waterstof, karboksielsuur, amiengroep en ‘n substituent-R-groep. Die twintig kanoniese aminosure verskil slegs in hul substituentgroepe. Elke substituentgroep gee ‘n spesifieke chemiese karakter aan die aminosuur. Sintetiese chemie laat ons toe om aminosure te maak met substituentgroepe wat nie natuurlik bekombaar is nie. Die sintese van hierdie nie kanoniese aminosure laat ons toe om boublokke te vorm met ander chemiese tendense as dié wat natuurlik beskikbaar is. Nie-kanoniese aminosure, wat bestaan uit ‘n substituentgroep en deur ‘n koolstof-koolstofbinding aan die aminosuurgeraamte geheg word, word gesintetiseer met behulp van jodo-alanien (2) en ‘n gehalogeneerde substituentgroep wat deelneem aan ‘n palladiumgekataliseerde Negishi-koppeling (Jackson et al. 2010). Jodoalanien word dikwels uit L-serien berei (1). Serien is ‘n natuurlike aminosuur wat goedkoop en maklik bekombaar is. Aminosure word aan mekaar gebind om peptiede te vorm deur middel van ‘n proses bekend as vastefase-peptiedsintese (VFPS). Die proses behels dat die karboksielsuur en amiengroepe van die aminosuur deur spesifieke beskermende groepe beskerm word. Die gewildste amienbeskermingsgroepe vir VFPS is die fluorenielmetieloksikarboniel-(Fmok-) en ters-butieloksikarboniel- (Bok-) groepe. Die opsomming van die sintese van verskeie jodo-alanien-afgeleide verbindings kan in Figuur 1(a) gesien word. Ons het ‘n reeks van hierdie verbindings berei en die kristaldata van elk versamel. Alhoewel hierdie verbindings geredelik gebruik word in die sintese van nie-kanoniese aminosure, was die kristaldata tot nou toe onbekend. Die kristaldata van ‘n reeks jodoalanienverbindings is vir die eerste keer tydens die Studentesimposium in Natuurwetenskappe van 2021 bekendgestel.